保山被称为“小南京”的原因主要有两方面：
首先，明朝时期，保山城街道、建筑和城墙的布置和南京一样，这使得保山在地理位置、历史渊源、文化背景、城市建筑等方面与南京相似。
其次，明朝时期，南京是中国的政治、经济、文化中心，很多达官贵人、文人雅士及能工巧匠都汇聚南京。一些来自南京的人迁到保山，他们带来了南京的文化和生活方式，使得保山在一定程度上有着南京的影子，因此保山被称为“小南京”。
保山，古称永昌。
历史上，曾是滇西最早的原始居民“蒲缥人”的栖息地；战国中期，为古哀牢国统治中心；公元前109年，汉王朝在此设县置吏，“哀牢转衰”；公元69年，哀牢王柳貌“内属”，保山市的前身永昌郡宣告成立。文献记载，当时的永昌郡地域极广，大致相当于今滇西、滇南及缅北广大地区，有231897户计1897344人，从面积看为卓立东汉的天下第二大郡。
此后，经历了三国、两晋、南北朝，天子几度易姓，永昌郡制有存有废，辖地亦有伸缩。至唐宋时期，保山先属南诏，为永昌节度；继归大理，前期仍承节度，后改为永昌府。两个地方民族政权都建都大理，又倚保山为其向西发展的基地。元初，设永昌三千户，隶大理上万户府，后相继改设永昌府、大理金齿等处宣慰司都元帅府（帅府不在大理而在保山）。明代先后置金齿军民指挥使司、永昌军民府——“保山”这一今名即首用于明嘉靖三年（公元1524年）设保山县为“府附郭”之时。清代设永昌府，领土府一，厅、县、土州、长官司各二及安抚司三，宣抚司五，是全省领州县级政区最多、设治也最复杂的府。
辛亥革命后，1913年废府置县，因为甘肃省金昌市下有一个县的名称叫永昌，所以易名保山，同时在其原辖地腾冲设腾越道，辖域相当于今保山、临沧、丽江、大理、德宏、怒江、迪庆7地州；1930年裁道设第一殖边督办署，辖12县、10行政区；1940年改设腾龙边区行政监督；1942年设第六区行政督察专员公署，治所移保山；1948年改设第十二行政督察专员公署，治所再移腾冲，辖4县、7设治局。
保山市于2000年12月经国务院批准建立。其前身保山地区则始建于1949年12月28日，当时辖域甚广，共7县、7设治局，包括今保山、德宏全部及临沧、怒江一部分，后几经调整，形成现在格局。即一区四县：隆阳区、施甸县、腾冲县、龙陵县、昌宁县。
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地委是省政府的派出机构，而市委是一级党委，这与当时的行政管理体制有关，按照《宪法》规定，我国只有国家、省、县、镇（乡）四级政府，严格的说按照党的十七大提出的要求，今后辖县的市一级是要取消的，这个正在搞试点，腾冲现在就是在搞省直对县的财政管理方式改革试点，下步就是省直对县的行政改革试点。
